Chimie organique avancée (CHIM601_CHIM)
Présentation
Étude et réactivité des arènes ; synthèse asymétrique : pourquoi, comment ? Utilisation des groupes protecteurs en synthèse ; réactions péricycliques
Objectifs
Prévoir la stéréochimie et la régiochimie des réactions inter- et intramoléculaires sous contrôle orbitalaire, la réactivité des arènes ; choisir la méthode adaptée de synthèse asymétrique, ainsi que les groupes protecteurs nécessaires.
Heures d'enseignement
| Cours Magistral | 16,5h |
Pré-requis obligatoires
CHIM101_MPC Structure de la matière 1
CHIM102_MPC Structure de la matière 2
CHIM202_MPC Introduction à la chimie organique
CHIM401_PC Réactivité en Chimie Organique
CHIM501_PC Chimie organique et composés naturels
CHIM504_CHIM Liaisons chimiques
Plan du cours
1. Introduction aux réactions péricycliques
2. Les réactions électrocycliques : caractéristiques, règles de sélection liées à la conservation de la symétrie des orbitales frontières mises en jeu au cours des réactions concertées sont énoncées s’effectuant par voie thermique et photochimique (Woodward-Hoffmann).
3. Les réactions de cycloaddition : Traitement par la méthode des orbitales frontières de Fukui-Fujimoto HOMO-LUMO, réaction supra-supra, orientation EXO-ENDO, règle d’Alder, régiosélectivité et stéréospécificté des réactions de Diels-Alder.
4.Transpositions sigmatropiques : règles de sélection des transpositions (1, j) et (i, j), transposition de Cope, Claisen, Wagner-Meerwein.
5. Réactivité des arènes
6. Synthèse asymétrique : pourquoi, comment ?
7. Utilisation des groupes protecteurs en synthèse
Contacts
